SINTESIS ASPIRIN~

SINTESIS ASPIRIN

TUJUAN :

1.      Membuat aspirin dalam skala labor

2.      Memahami dan mempelajari reaksi yang terjadi

DASAR TEORI

Aspirin adalah  asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi karena penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan panas dalam hipotalmus dan perifer di daerah target (Mycek, 2002).

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Austin, 1984).

Pembuatan aspirin sintesis dapat dibagi menjadi dua, yaitu (Fessenden, 1990):

1.    Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.

2.    Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt.
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium salicylate dilarutkan keluar dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi. Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluene selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan.

 Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

2C₆H₅ONa + 2H2O     à           2C₆H₅OH + 2NaOH

Phenol Sodium Phenoxide

ONaC₆H₄COONa + C₆H₅OH          à         2C₆H₅ONa + CO₂

Sodium salicylate

OHC₆H₄COOH + Na₂SO₄              à      ONaC₆H₄COONa + H₂SO₄

Asam salisilat

OHC₆H₄COOCH₃ + H₂O         à           OHC₆H₄COOH + (CH₃CO)₂O

Asetat anhidrid Aspirin

Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg.

Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat 0,5 g. Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa sakit terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, pegal linu dan nyeri otot, demikin juga pilek, indfluenza dan demam. Efek terapeutik aspirin, menghambat pengaruh dan biosintesa dari pada zat-zat yang menimbulak rasa nyeri, demam dan peradangan (prostaglandin, kinin), days keria antipiretik dan analgetik dari pada aspirin diperkuat oleh pengaruhnya langsung terhadap susunan saraf pusat (Dirjen POM, 1979).

METODOLOGI PERCOBAAN

 Bahan yang Digunakan

1.      Asam salisilat

2.      Asam asetat glacial

3.      Aquades

Alat yang Digunakan

1.      Beker gelas

2.      Corong

3.      Erlenmeyer

4.      Gelas arloji

5.      Spatula

6.      Kertas saring

7.      Cawan keramik

8.      Pemanas elektrik

9.      Timbangan elektrik

10. Pipet tetes

11. Gelas ukur

PROSEDUR KERJA

a.       Masukkan asam salisilat sebanyak 2,5 gram kedalam erlenmeyer dan tambahkan 2,5 ml asetat glsial serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.

b.      Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).

c.       Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 ^oC sambil diaduk selama 15 menit.

d.      Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.

e.       Tambahkan 37,5 ml aquadest, aduk dengan sempurna.

f.       Didinginkan selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum

HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

Hasil Percobaan Sintesis Aspirin

Massa Asam Salisilat (gram)	Volume Asam Asetat Glasial (ml)	Volume H3PO4	Massa Aspirin (gram)
2,5	2,5	5 tetes	3,5

Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrat yang juga menghasilkan hasil sampingan berupa asam asetat. Pembuatan aspirin biasanya disebut dengan reaksi Acetylasi. Reaksi Acetylasi dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain ditambah katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.

Pada proses pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 2,5  gram asam salisilat, 2,5  ml asetat glasial, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat didalam labu erienmeyer. Setelah itu, labu digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan menghasilkan campuran berwarna bening. Labu didih dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 ^oC sambil diaduk selama 15 menit. Campuran dibiarkan dingin pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran ditambah dengan 40 ml aquadest dan diaduk sempurna yang membentuk 2 lapisan  pada campuran. Campuran didinginkan dan menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya, saring endapan, maka akan didapat aspirin.

Dari hasil pratikum dengan skala lab yang dilakukan, diperoleh Aspirin yang dihasilkan dari 2.5 gr asam salisilat adalah sebanyak  3,5 gr

KESIMPULAN

1.      Aspirin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat denganbantuan asam sulfat pekat sebagai katalis.

2.      Proses dilakukan dengan memperhatikan suhu pemanasan yang sesuaiyaitu antara suhu 50-60oC

3.      Aspirin yang dihasilkan dari 2.5 gr asam salisilat adalah sebanyak  3,5 gr

DAFTAR PUSAKA

Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta

Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.