ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

IDENTIFIKASI SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER.

I.            TUJUAN                      

            1. Mengetahui senyawa yang termasuk asam karboksilat dan ester.

2. Mengetahui reaksi pada identifikasi asam karboksilat dan ester.

II.            DASAR TEORI               

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam asetat (CH₃COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

Penamaan senyawa-senyawa asam karboksilat juga ada dua cara yaitu :

    1)      Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada  asam Alkanoat.

     2)      Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
Contoh

 Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial	Sumber
HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH	Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat	Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat	Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

            Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :

     1)      Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.

     2)      Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.

     Contoh :  CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoa.

Sifat – Sifat Asam Karboksilat

            Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :

      1)      – Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan        

           larut sempurna dalam air. 

                       -  Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit   

           larut dalam air

              -    Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang  

           sukat larut dalam air.

       2)      Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.

       3)      Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai  karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

      Contoh :

      HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

      CH₃COOH Ka = 1,8 . 10–5

      CH₃CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5

      4)      Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan.

CH₃COOH + NaOH -------------> CH₃COONa + H₂O Asam Etanoat Natrium  Etanoat

         5)      Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester.   

             Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

a)         CH₃COOH + CH₃–OH ------------------> CH₃COOHCH₃ + H₂O Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b)         CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂–OH -------------> CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O
Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

Reaksi Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

1. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO) dan kalium stearat (KC₁₇H₃₅COO).
            Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10^-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

2. Reaksi Pengesteran

            Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). Ester adalah esens yang berbau buah yang didapat dari proses kimia(reaksi alkohol dengan asam karboksilat, dengan katalis asam sulfat). seperti etil asetat ( rasa pisang), amil asetat ( jeruk ), etil butirat ( strawberry ).

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

                 III.            METODELOGI PRAKTIKUM

A.    Alat dan Bahan        

      Alat                    : 1. Tabung reaksi

                                      2. Pipet tetes

                                      3. Cawan penguap

                                      4. Beaker glass

                                      5. Erlen meyer

                                      6. Gelas arloji

Bahan                :

Etanol
Butaol
Isopropil

Alkohol
H2SO4 Pekat

Aquades

B.     Prosedur Kerja

a.       Asam karboksilat dan garamnya

·         Dimasukkan 2 mL aquades dan 10 tetes asam asetat ke dalam tabung reaksi. Diuji baunya dan dicatat hasil pengamatan.

·         Diambil batang pengaduk dan dimasukkan ke dalam larutan di atas (1). Kemudian diuji pH larutan tersebut dengan kertas indikator.

·         Ditambahkan 1 mL NaOH 2 M ke dalam larutan, dikocok dan digoyangkan tabung reaksi. Diamati bau dan pH larutan dan dibandingkan dengan hasil pengamatan sebelumnya.

·         Ditambahkan tetes demi teter HCl 3M hingga larutan menjadi asam. Apakah baunya kembali seperti awal atau tidak.

·         Ditimbang 0,1 gr asam benzoat dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi baru. Ditambahkan 2 mL air. Apakah larutan tersebut mempunya bau atau tidak. Digoyangkan campuran tersebut. Bagaimana kelarutan benzoat?

·         Ditambahkan 1 mL NaOH 2 M, dikocok dan digoyangkan tabung reaksi dan dilihat apa yang terjadi dengan padatan asam benzoat.

·         Ditambahkan tetes demi tetes HCl 3M hingga larutan menjadi asam

b.       Esterifikasi

·         Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 10 tetes asam karboksilat dan 10 tetes alkohol dengan ketentuan sebagai berikut:

a.      Asam asetat       +         Etanol

b.      Asam asetat       +         Isoamil alkohol

c.      Asam salisilat    +         Metanol

·         Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam setiap tabung dan digoyangkan tabung tersebut.

·         Dipanaskan tabung reaksi tersebut selama 15 menit dengan suhu 60°C. Kemudian didinginkan dan ditambahkan 2 mL aquades ke dalam tabung reaksi. Dipipet beberapa tetes lapisan atas dari larutan dan ditempatkan dalam kaca arloji. Dicatat bau yang terjadi.

IV.            HASIL DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil Pengamatan

1)      Asam Karboksilat

No	Reaksi	Hasil Reaksi
1	10 tetes CH3COOH + 2mL aquadest	Berbau asam pH 3
2	10 tetes CH3COOH + 1mL NaOH	Tidak berbau pH 13
3	10 tetes CH3COOH + 1mL HCl	Sedikit bau asam pH 6
4	0.1 gram asam benzoat + 2mL air	Tidak larut, tidak berbau
5	0.1 gram asam benzoat + 1mL NaOH	Larut, tidak berbau pH 13
6	0.1 gram asam benzoat + 1mL HCl	Terbentuk endapan, eksoterm, tidak berbau pH3

2)      Ester 

No	Reaksi	Hasil Reaksi
1	10 tetes as.asetat + 10 tetes etanol + 5 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Bau tidak menyengat
2	10 tetes as.asetat + 10 tetes butanol + 5 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Berwarna, berbau khas seperti balon tiup
3	10 tetes as.salisilat + 10 tetes metanol + 5 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Berbau khas seperti balsam/ minyak angin

3)      Saponifikasi

Lapisan Ester	Bau Ester	Uji Kertas Lakmus	Senyawa yang Terbentuk
Larutan kuning, ↓ putih	Bau metal salisilat	Lakmus biru berubah menjadi merah	Garam Karboksilat

    B.     Pembahasan

Asam asetat 10 tetes ditambah 2 ml air suling, tujuan dari penambahan air suling ini adalah untuk mengetahui kelarutan asam asetat dalam air.Setelah bercampur terlihat bahwa asam asetat larut dalam air.Asam asetat mempunyai gugus karbonil dan hidroksil yang bersifat polar sehingga dapat larut dalam air, dimana air merupakan pelarut polar.Dalam air asam asetat larut dan molekulnya membentuk ikatan hidrogen.

Asam asetat mempunyai aroma yang sangat menyengat dan agak masam karena larutan ini bersifat asam,saat ditambahkan air dan diteteskan ke kertas pH. ternyata kertas berwarna kuning ,pH= 3.Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat bersifat asam.Ketika larutan asam asetat ditambah NaOH dan diteteskan pada kertas pH bewarna biru, Ph=13.Hal ini menunjukkan bahwa larutan bersifat basa,karena NaOH merupakan basa kuat sedangkan asam asetat merupakan asam lemah sehingga larutan bersifat basa.pH asam asetat bertambah dari pH semula yaitu saat belum diberi NaOH

Reaksi asam asetat dan NaOH akan membentuk natrium asetatdan air.

Larutan asam asetat setelah ditambah NaOH aroma yang dihasilkan kurang menyengat atau tidak berbau.Penambahan HCl yang bersifat asam kuat menyebabkan larutan kembali seperti semula.pH larutan =6, penambahan ini bertujuan untuk menetralkan kembali keasaman dari asam asetat.

Asam benzoat merupakan padatan putih.Setelah diambil 0,1 gram ditambah air suling sebanyak 2 ml terlihat bahwa asam benzoat tidak dapat larut dalam air secara sempurna ,hanya sebagian saja yang larut dalam air.Hal ini dikarenakan pada asam benzoat terdapat pengaruh stuktur atom benzen yang sangat tidak reaktif dan juga dikarenakan bobot molekul tinggi serta jumlah atom karbon yang lebih dari 4.Sebagian dari molekulnya yang larut dalam air membentuk ikatan hidrogen

Aroma yang dihasilkan asam benzoat itu tidak begitu menyengat dibandingkan aroma yang dihasilkan asam asetat.Asam benzoat bersifat asam.Hal ini ditunjukkan oleh kertas ph yang berwarna kuning dan pH=5.Pada saat larutan asam benzoat ditambah dengan NaOH aroma yang dihasilkan tidak menyengat.Reaksi asam benzoat dengan NaOH membentuk natrium benzoat dan air, pHnya 13

Kemudian ditambahkan HCl 3M tetes demi tetes (0,5 ml), pHnya menjadi 3. Penambahan HCl ini berfungsi untuk menetralkan kembali larutan.

Suasana larutan menjadi asam kembali setelah penambahan HCl,dan aroma yang dihasilkan berbau menyengat.

Percobaan selanjutnya yaitu reaksi esterifikasi yang dibentuk dengan mereaksikan senyawa asam karboksilat dengan alkohol. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol. Pada reaksi esterifikasi ini akan dihasilkan bau atau aroma yang berbeda-beda dari garam yang dihasilkan. Reaksi pertama yaitu mereaksikan asam asetat dengan etanol dan dihasilkan abu alkohol dan bau yang tidak menyengat. Kemudian reaksi antara asam asetat dengan isoamil alkohol (butanol) menghasilkan bau seperti eter atau seperti balon tiup. Kemudian reaksi antara asam salisilat dengan metanol dihasilkan aroma asam salisilat atau seperti aroma minyak angin.

Percobaan selanjutnya yaitu reaksi saponifikasi dengan mereaksikan senyawa ester (metil salisilat) dengan NaOH (hidrolisis ester) dan menghasilkan alkohol dan garam karboksilat. Dengan menggunakan asam sebagai katalis (HCl) dapat dihasilkan reaksi penyabunan, dimana terbentuk busa pada saat reaksi berlangsung.

V.            KESIMPULAN

·         Asam salisilat merupakan jenis asam kartboksilat yang tidak dapat larut dalam air.

·         Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis.

·         Ester memiliki bau yang khas.

VI.            DAFTAR PUSTAKA

               Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

                Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

      Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung